香港《东方日报》10月20日报道，“占领中环”非法集会已持续超过三个星期，各界都期望政府与学联在明天进行的对话，可为行动终结带来曙光。9月28日突然发动“占中”的戴耀廷已有一段时间没有高调发言，昨晚突然在金钟占领区向占领人士宣布，“占中”终有结束的一天，希望未来能将“雨伞运动”带离广场，以争取多方对话平台及用选票等方式继续抗争，并重申会在运动结束后与其他组织者甚至参与者集体自首，扬言要打破同一时间最多人自首的世界纪录。香港《大公报》20日评论文章讽刺道，到时他一方面更可以凭藉“主动自首”去获得“轻判”，另一方面更可凭此得到“为占中负责”的“光辉形象”，可谓名利兼收。
部分金钟留守者支持在对话有成果后撤离，但旺角留守者则大多坚持死守，企图等到人大常委会撤回政改决定。“占中三子”戴耀廷、陈健民与朱耀明，昨日傍晚现身金钟夏悫道集会现场与占领人士攀谈，声称要收集他们对明日对话的意见。虽然多名占领者表明不愿撤离，但戴耀廷仍向众人表示，明白难以在首轮对话中取得实质成果，但“占中”终有结束的一天，希望政府在对话后会宣布建立多方对话平台，加入政府、泛民、建制派和民间人士，共同解决社会矛盾。他又呼吁大家切记要登记成为选民，扬言“透过另一种方式继续抗争”。
学联副秘书长岑敖晖表示，现时不是撤离的时候，但期望政府官员能在明日的对话上给予时间表、路线图或其他解决方法，以响应市民对所谓“真普选”的诉求。他又说，学联会在运动结束后主动承担罪责，称“自首是尊重法治的行为”。
旺角午夜冲突再起，弥敦道近亚皆老街十字路口昨踏入零时，大批配备自制防护装备的示威者，突拉开铁马冲击警方防线，警方警告无效挥动警棍驱赶。警方共拘捕四名男子，涉嫌普通袭击、袭击造成身体实际受伤、公众地方行为不检及藏有攻击性武器，其中一名激进示威者被发现身怀双刀，包括锯齿折刀及镰刀。五名警员受伤，包括肢体严重瘀伤、手脚扭伤及肩膀脱臼。
人民网“国平”19日发表评论，称“占中”者们已经不仅是在继续违法、加深伤害这一事实，而且是在使违法行为进一步升级，是在把事态进一步扩大。这些人把特区政府的依法施政当作了软弱，把警方守护法治精神的克制当作可欺，不惜放纵自己的违法行为，不惜升级事态以引起更多舆论效应。
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