财政司司长曾俊华10月28日出席香港中文大学讲座，被学生问到何时宣布辞职选特首，抛下一句“这个是天机”，引起外界无限想像。政圈人士指，曾俊华所讲的“天机”的确难以窥破，众说纷纭，但普遍认为12月11日选委会选举是一道分水线，曾俊华最大可能赶在此日子前正式宣布参选。
据《香港01》10月28日报道，财政司司长曾俊华在10月28日出席中大讲座时，回应何时辞职选特首称：是天机，已无明显的否定意味。但曾俊华将于11月5日至11日，率领商贸团前往阿联酋和伊朗考察一带一路商机。主理财金事务的曾俊华，配合国家“一带一路”战略，是他争取中央信任的重要筹码，行程必不可失。财司办回覆查询指行程没有改变，意味财爷在11月11日前不可能辞职参选。
曾俊华回应参选时机是天机
选委会选举在12月11日举行，有意见认为，各路人马会在选委会选举后“数票”，届时才确定能否拿到最少150张提名票入闸，再公开宣布参选意向，这是最稳阵做法。
12月下旬连串假期不利竞选
不过，有政界人士指出，曾俊华12月中才宣布参选会太迟，或会不利选情。因根据《基本法》，主要官员须辞职才可参选特首，但特首毋须辞职，可带职参选。因此梁振英在这段时间，可以不断私下拉票、累积民望。而财爷受制于官职身分，难以与政府公然唱反调，到12月后辞职，会遇上年底及明年初的连串假期，不利拉票，2017年1月又到梁振英发表施政报告，全城焦点会落在他身上。
所以，政界评估曾俊华在选委会选举有结果前辞职的机会较大，而明言支持曾俊华参选的田北俊，更鼓励他在11月14日选委会提名期结束前宣布参选，较有利支持者报名抢攻选委议席。
梁振英11月出席APEC料获习近平接见
另一方面，特首梁振英一举一动亦备受关注，相信他正翘首以待中央对他角逐连任开绿灯。接近梁振英人士指出，未来梁振英有三个场合有机会接触到国家主席习近平，第一个场合是11月3日梁振英访问北京，出席“北京．香港经济合作研讨洽谈会”，但相信能见到习近平的机会很低。
第二个场合是紧接的11月17至19日，在秘鲁举行的亚太经济合作组织领导人峰会（APEC），届时习近平及梁振英都会赴会。按以往惯例，习近平在APEC都会接见梁振英。在2014年北京APEC，习近平接见梁振英时以“疾风知劲草，板荡识忠臣”，称赞梁振英在关键时刻靠得住。该人士认为，从2016年秘鲁APEC习近平接见梁振英的规格待遇和用词，或可从中窥探出中央的态度。
到12月，更是一年一度特首述职的时间，到时梁料可再次向国家元首阐述其政绩，是他争取中央祝福的重要时机。
特首可带职参选，备选活动灵活得多。以前特首曾荫权为例，在2007年他任期尾声，他在2月1日才宣布竞逐连任，同月月中递交提名报名参选，在3月底当选特首。
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