港人一直视六四为"照妖镜"，临近主权移交，试炼来得特别真切。回归前最后一次六四集会后，香港大学学生把"国殇之柱"雕塑护送入校园，却遭校方阻挠。当晚有10多名大学校警和30多名警察在校门拦截运载国殇之柱的车辆。事件随即引起400多名港大生前来声援，双方在校门对峙。至凌晨时分，在场警员才以香港大学是私人地方，警方不便干涉为由，让国殇之柱在倾盆大雨下进入校园。国殇之柱连同六四集会，得以跨越97。
六四集会在1997年后成功过渡，但并非一帆风顺。2009年六四事件20周年，集会人数急增，自此连续两年受警方打压，2010年支联会在时代广场摆放的新民主女神像，警方以支联会未取得相关牌照为由企图充公，拘捕多名支联会成员；集会当晚警方在天后站腾空路面作紧急通道，令进入维园人流缓慢，被质疑阻挠集会。
2011年，中共为防茉莉花革命爆发，打压内地维权人士，连本港六四集会亦再遭打压，警方在维园球场尚未坐满人便关闭维园兴发街入口，令参加者需绕道进场。支联会副主席蔡耀昌估计，因当年集会人数越来越多，加上中国政治环境在2008奥运后急速恶化，"内地多咗打压维权人士，2006、2007年开始有颜色革命，到2010年情况更严峻，警方打压亦多咗"。
传媒报道六四的手法亦有所转变，最经典可数2009年时有市民在六四集会当晚，在无线镜头前举起写着"无线新闻 事事旦旦"标语，以示不满该台新闻自我审查，当年已故中共总书记赵紫阳的录音讲话曝光，无线六点半新闻只字不提。当晚无线处理六四报道手法亦惹质疑，当晚有线电视及亚视等傍晚新闻均将六四集会放在头条位置，无线六点半新闻却将六四放在第四条新闻，仅用约8分钟报道。
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