9月10日晚，马云在阿里巴巴20周年大会上正式宣布卸任集团董事局主席，热泪盈眶。整整一年前，马云宣布启动“传承计划“，用一年的时间交出主席令牌，由阿里巴巴现任首席执行官（CEO）张勇接任。
这次交接颇具深意，不仅因为阿里巴巴是中国首屈一指的“巨头“；也因为马云开创了中国互联网公司第一次创始人主动交班的经验。
“为了这一天，我认真准备了10年。”马云称，这不是一个心血来潮，更不是迫于压力，网上有人传我害怕什么，过去20年，阿里人从没有害怕，只有对未来的敬畏。
“今天不是马云的退休，而是制度传承的开始。不是一个人的选择，而是制度的成功。”马云在现场再次致谢称，谢谢阿里的努力，让我们有今天，谢谢大家。
“社会把最好的人才，给了我们。我们每个人在感恩。我希望阿里人，感恩世界最好的办法，就是用行动给社会更多的惊喜。”马云希望，未来20年，我们的责任是用好资源和技术，让世界更加技术、更加普惠、更加可持续发展，同时让世界变得更加柔软和温暖。
政治困境：“我可以随时把支付宝献给国家“
“在中国，一家这么大的公司，其实有些事情是比较难做的。“香港中文大学经济学系副教授庄太量认为，阿里巴巴背后是中国互联网公司共同面对的政治难题。
庄太量举例，与阿里体量相当的腾讯，游戏占了相当份额，但中国监管一有变化，对公司会造成巨大负面影响。比如，上月底，中国出台《综合防控儿童青少年近视实施方案》，提出控制新增网络游戏上网运营数量，腾讯股票应声下跌4.53%。
阿里巴巴面临一样的问题——由于中国政府对市场影响极大，监管层的异动，可轻易决定公司的未来。阿里巴巴2014年在美国上市后，股价一路高歌猛进，但2015年初中国工商总局发文点名批评阿里系网购平台，短短四天阿里付出了市值缩水370亿美元的代价。
阿里因此承受更大的争议是支付宝的所属权之争。支付宝作为覆盖5亿人的巨型第三方支付平台，庞大金融数据背后，是政府对金融安全与风险的监管焦虑。因为日本软银和美国雅虎是阿里巴巴的大股东，这份焦虑就更加急切。马云以此为由，称“为了维护国家金融信息安全“，2011年时将支付宝从阿里集团剥离出来。一时间舆论哗然，指责马云违背商业规则，窃取股东利益。
这种剥离，换来的是国内第三方支付的牌照。马云甚至表态，“只要国家需要， 随时凖备把支付宝献给国家。“
然而，中国的政治环境一方面给互联网公司的发展带来不确定性，但也并非全无好处。庄太量称，马云或者中国其他新一批互联网富豪，之所以有今天，其实很大程度上都是因为政府在国家层面上阻止了外国的竞争者，通过防火墙让他们做成“独市生意“，国家称为游戏规则的制定者——政府想谁发达，谁就发达。
面对强势政府，草创的民营企业选择“合谋“。新加坡国立大学东亚研究所所长郑永年曾撰文分析，在这种环境中，企业选择通过从政府“寻租“把企业做大，或在有效法治缺位的情况下，寻求政治保护。
这也造成在中共十八大后的剧烈反腐败运动中，大量民营企业家受到牵连。对此，2013年马云在一次演讲中称，不管阿里巴巴发展多快，也絶不与政府做生意，“在过去的14年中，阿里巴巴始终坚持的信念是『只和政府谈恋爱，但不结婚』。“
马云“交棒“之际，正是中国民营企业困难之时——刚结束的2018中国民营企业500强峰会上中国全国工商联常务副主席徐乐江称，民营经济有过发展的坦途，但是进入新阶段，钱不那么好挣了，风险挑战也更多了，在去杠杆、穿透式严监管等背景下，“一切看起来就不再那么美好了“。
作为中国民营企业家的标志性人物，选择此时离场并不利于当前市场低迷的信心。《阿里巴巴：马云的商业帝国》的作者邓肯克拉克（Duncan Clark）向《纽约时报》称，“不管他愿不愿意，他都是中国私营经济健康与否和所能达到高度的一个象征。不管他乐不乐意，他的退休都将被解读为不满或担忧。
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