香港争民主运动凸显两代人的政见分歧，美国《纽约时报》尝试剖析两代人的矛盾，年轻人认为这已是捍衞香港自由的最后机会，因此为自己未来及下一代奋勇战斗到底，但上一代香港人尽管不少当年是为逃避共产党的管治，逃到香港，如今却担心抗争反失去现在所拥有的，也"不会有好结果"。报导又提到中国国家主席习近平父亲习仲勛在改革开放初期意识到经济发展——而不是意识型态教育——才是问题关键，"习近平可以从他的父亲身上汲取教训"。
"我希望你不要忘记为什么当年冒着生命危险来香港。"现年65岁的王乐驹上月向38岁儿子Kenny发送一段示威者与警方冲突的画面后，收到儿子这句回覆。不过王乐驹认为今时不同往日，他说自己当年家里太穷，所以要偷渡到香港谋生，他跟儿子说："但你身在一个不一样的地方，你有自己的家，有个孩子。认真想想。"他认为，儿子目前的状况跟他不同，当年没有甚么可以失去，现在却有很多。当然，Kenny并不认同，他说："你这样做是为了你的母亲和将来，我也一样。我在考虑我的儿子和将来。"
王乐驹坦言，当天在机场抗争中，赫见儿子就在黑衣示威者其中后，过去几周一直与儿子争论，希望他退场，认为挑战共产政权是"无用的愚蠢行为"。原来他在近半个世纪前，正是因为当米商的父亲死于共产党的政治迫害、死于劳改营后逃离大陆。来港那一年，他只有19岁，他与表哥走山路逃亡，靠五个月饼和一袋葡萄糖捱过15天，然后在被边防人员开枪打死的危险下，拼命游5小时前往香港。
学者估计，在毛泽东时代，多达100万人像王乐驹一样从大陆逃难到香港，南方的村庄空无一人，农田被遗弃，后来就是找来习近平的父亲、时任广东省委书记的习仲勛处理。一开始他在广东大力宣传，号召居民唱爱国歌曲，学习毛泽东思想，将香港描绘成邪恶资本家的家园，"不过，人们还是逃到那里去"。习仲勛视察后发现，广东居民收入只有香港居民的50分之一甚至更少，根据官方说法，就在那个时候，他意识到经济发展——而不是意识型态教育——才是关键。习仲勛2000年接受陈炳安采访，反思那段时期时说："这是我们从事实中得来的教训。"
《纽时》形容，这一战略基本上是成功，在1989年，北京镇压天安门学生运动，再有一批大陆人逃往香港，但当时广东的国内生产总值增长了近6倍，偷渡到香港的人已少很多，报导坦言，"习近平可以从他的父亲身上汲取教训"，虽然"他父亲所做的经济发展承诺，在当前的危机中可能影响有限"。
的确，像王乐驹，他满足于目前生活因此不希望儿子参与抗争，他还说，当年他要寄钱回乡接济母亲和家人，"现在他们的生活比我好多了，早知道中国发展得这么好，我就不会离开了"。但那一辈人也不是每个人都满足于经济，68岁的退休司机吴海荣（Wu Hay-wing，音译）说，他们已经开始全心珍惜他们一到香港就发现的政治自由，不少人也出一分力参与抗争，"共产党的本质从来没有改变——它是个专制政权，如果是那样，我当初逃到这里来干什么？我所有的努力都白费了。"
Kenny也与父亲不同，没法因为中国经济快速发展而对大陆改观，他早在2003年，特区打算通过《基本法》23条立法时，已对北京抱有戒心，他说："你不能单凭钱来判断一个地方，还需要自由。"
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