香港警察与学生在香港理工大学的攻防战从周日持续到周一，仍然陷于僵持状态。周一警方与示威者之间仍然爆发多次冲突，受伤人数不断上升。警方高层多次强调无意攻入理大校园，但是前线的警察则多次尝试攻入理大，学生代表批评警方“谎话连篇”。
周一清晨五点多，一批速龙小队及防暴警察突然从畅运道攻入理工大学，一边还开着防暴枪。
有示威者投掷多枚汽油弹，尝试阻止警员进入校园，校园内火势猛烈，冒出浓烟。警方其后在社交媒体发文，称有“传言”指警方“攻入”理大，“澄清绝无此事”，强调警方只是在畅运道一带进行拘捕及驱散行动。理大学生会校董李傲然批评警方“谎言连篇”，指从多条传媒视频可见，速龙小队及防暴警员一度强行进入理大校园范围进行搜捕，是“客观、铁一般的事实”。
李傲然说：“影片可见，似乎已经有速龙小队进入校园范围进行搜捕，再次印证警方所言，‘没有进攻校园的说法’ 是谎言连篇。昨天理大校园的情况，警方史无前例使用闪光弹及震撼弹去对付理大（里面的抗议者），而且包围校园的出入口，造成的恐慌至今仍然一发不可收拾。”
李傲然又表示，警方展开大包围行动，校园所有出入口被警方封锁。目前校园内有不少伤者，其中最少3人眼部严重受伤、约40人被水炮车直接命中后产生低温症，但碍于校内大部分救护人员已被警方拘捕，校内并没有足够物资及救护人员处理伤者。他形容理大正面对创校80多年来最大的危机，也是这次运动最大的人道灾难。
被困学生只想跟家人团聚吃一顿饭
理大学生会指，目前校园内有约500至600名同学被困。有被困校内的示威者说，自己瞒着家人跟女朋友一起走到前线，对家人感到抱歉，希望自己离开理工大学后，能和家人吃一餐饭。
示威者说：“我想向父母道歉，虽然他们叫我很多次不要走到前线，我都没有听他们的话。他们养我养到这么大，我也没有什么能给他们的。（如果能离开理工大学的话），我最希望和家人吃一餐饭。我昨天也是瞒着家人走出来的，他们不知道我今天在这里。”
家长静坐祈求警察善待学生
下午约三时，大批家长在连接理工大学及尖东的天桥静坐。有家长向本台表示，自己16岁的儿子至今仍被困校园，感到孤立无助，只能来到这里，默默等候儿子的消息。她又对政府说所有校内人士为“暴徒”感到愤怒，认为政府将所有政治问题推卸到年轻人身上，非常不负责任。
家长说：“他只是一个小朋友，政府将这么大的罪名放到他身上，很不负责任。政府有没有想过他们做了什么，让年轻人今天走出来。他们永远都逃避，也没有聆听市民的声音。我感到很难受，今天站在这里，是因为觉得这里和儿子的距离最近，我也不知道要怎么去帮到他。”
另外，理大校方发表声明，称校方高层已与警方行动处处长萧泽颐会面，并提出七大要求，包括要求警方立刻派出一组危机处理人士与他们进入校园，寻求和平解决的方法，以及警方须以公平和人道态度对待被拘捕人士。理大校长滕锦光今早亦向传媒发放视频片段，指自己曾希望到现场和学生交流，但警方认为危险不适合，故他改为录制视频。他表示，自周日下午他一直和警方沟通，获警方承诺若示威者不主动攻击，警方会暂时停止使用武力，允许校内人士和平地离开校园。他又指，自己将会陪同学生前往警署，确保他们的个案获公平处理，呼吁校内人士接受建议，和平离开校园。
理大学生会校董李傲然批评校长滕锦光的说法是“让学生去送死”，认为他无视警员在校园外拘捕学生的行动，而且在学生不信任警方的情况下，批评校长的做法是把学生送往人间炼狱。
约下午一时，警方呼吁理工大学校园内的所有人和平有序地离开。示威者曾三度尝试突围离开理大，惟遭警方多次以水炮及催泪弹驱散示威者，示威者需要折返校园躲避。警方在例行记者会上说，所有从理工大学出来的人士，都会以涉嫌暴动罪被捕。
星期一晚上，社交媒体上有很多视频显示，有一些被困在理工大学的年轻人从一座桥上顺着绳子下到下面的路面，然后有很多摩托车和这些年轻人一起离开。
李傲然是区议会油尖旺大角咀北选区的候选人，同区候选人是民建联刘柏祺。
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