笃定成为共和党总统提名人的纽约地产大亨川普声势暴涨，他轻蔑女性的陈年旧事近来也不断被媒体刨出。纽约时报14日刊出的长篇报导，大挖他在私生活和工作事业上与女性打交道惹出的纷纷扰扰。报导从他在川普集团拔擢女性主管，谈到他对待选美参赛女子的轻佻行径，描绘出的川普，有时形象相互矛盾。
这篇有滋有味的报导说，有些参加选美的年轻女子指出，川普有时对待参赛女子热情得失态，一名曾参加“美国小姐”（Miss USA）选美的女子说，川普迎接她时，竟亲吻她的嘴唇。1997年犹他州小姐天普‧塔加特（Temple Taggart）说 ：“他直接吻上我的嘴唇，我心想：‘老天爷，真恶心。’”
另一位参赛者、2009年加州小姐凯莉‧普芮珍（Carrie Prejean）在回忆录写道，主办机构要求参赛女子穿上与泳装几无二致的出场服饰，站在舞台供他检视。当时川普询问阿拉巴马州小姐：“这里谁最美丽？”对方回答，她认为阿肯色州小姐长得“很甜美”，川普马上斥责她。
普芮珍指出，川普当时说：“我不在乎她是不是甜美，重要的她是不是火辣？”普芮珍指出，川普检阅完毕后，有的女孩在后台啜泣起来，“她们为比赛还没开始就已败下阵来而难过不已”。
川普否认曾发生这些事，他说亲吻陌生人会让自己不自在。对于曾否在舞台检阅选美小姐，川普说，他从未做过这种事，因为“这很伤人”。
另一件被1997年环球小姐布鲁克‧安托蕾‧玛希拉妮‧李伊（Brook Antoinette Mahealani Lee）翻出的旧帐，涉及川普的女儿伊凡卡（Ivanka）。1997年伊凡卡主持美国妙龄小姐选美时，李伊说，川普问她，她对伊凡卡的看法。
李伊回忆，川普问道：“妳认为我女儿是不是很火辣？”李伊说，她心想这种问题太奇怪，伊凡卡只有16岁，“想着都让人毛骨耸然”。
纽时报导指出，在川普事业生涯中碰到的有些女子，虽获得他的提拔，尊严却也被他踩在脚底。在1980年代，在川普集团担任营建部门主管多年的芭芭拉‧芮丝（Barbara Res），记得她体重稍微增加后，川普不经意地说：“妳很喜欢吃糖。”
然而，芮丝对于川普愿意任用她位居这么高的职位颇为感念。芮丝说，川普曾告诉她：“我知道妳是在身处男人世界的女子，虽然男性一般而言比女性强，但一名杰出女性胜过十名杰出男性。”芮丝说：“他以为这是在称赞我。”
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