李泽楷从小个性张扬，桀骜不驯。很小的时候，李泽楷就与父亲顶嘴，李泽楷对一些新奇冒险的事情显得格外情有独钟。12岁的时候，李泽楷独自一人跟在父亲的游艇后面冲浪，稍微长大后对开飞机、驾快艇、潜水捞鱼等新奇特的事物十分着迷。
13岁时，李泽楷跟随被斯坦福大学录取的李泽钜到美国读书，李嘉诚原意让兄弟二人在异国他乡有个照应。可兄弟二人到美国后，李泽楷很快放了单飞，与哥哥仿佛形同陌路。
李泽钜在美国埋头苦读，整天泡在图书馆里。颇有“志气”的李泽楷没有动用李嘉诚在他户头存的一分钱，而是自己去麦当劳打工，到高尔夫球场当球童赚取生活费，以此作为“独立宣言”向李嘉诚告知自己并不比哥哥差。
结束学业后，李泽楷将父亲存在自己户头的钱连本带利还给了李嘉诚。1991年，李泽楷向李嘉诚借了5亿港元投资创建卫星电视。1993年，李泽楷转手卖掉了卫星电视，并用同一年赚来的30亿港元创建了盈科集团。自此，李泽楷脱离父兄，自立门户。
李泽楷与李泽钜虽然相差两岁，但性格不同。李泽钜早早就确立了婚姻关系，始终如一，李泽楷的绯闻却不绝于耳。情史丰富的李泽楷，光被媒体披露的就有9段恋情，从1992年的新加坡籍律师、日本新闻主播真正加留奈、女法官李素兰，到混血儿罗爱欣，再到梁洛施，李二公子历届的女友相对有较高“品位”，均可称作“才貌双全”。
李泽楷暴露在媒体面前的女友已经可以组成一个联合国军了，不为人知的地下恋情就更加多姿多彩了，甚至有媒体报道说李泽楷是双性恋。
1992年至1993年间，在斯坦福大学读书时，李泽楷与同窗密友MargaretChew传出绯闻。Margaret Chew是新加坡华人，是一名律师。后传二人因性格不合而分手。
沈智慧是香港中环某律师行的大律师。1995年，沈智慧因与李泽楷同在方宁生开的舞蹈学院学舞而被香港媒体曝出绯闻。
1992年，日本NHK首席新闻主播真正加留奈因访问李泽楷结缘，两年后正式相恋。两人的恋情在1998年宣告结束，但这已经是李泽楷最长的一段恋情。
1999年，任职电讯盈科市场经理的林慧仪因工作与李泽楷邂逅，两人结伴看电影令恋情曝光。
2002年，李泽楷被揭与葡籍资深裁判官李素兰登上超豪华游艇共度假日。
与葡籍资深裁判官分手后的李泽楷继而传出与连卡佛高层Emily相恋，但是二人的这段恋情并没有维持多久，拍拖不到一年即以分手收场，而外界对于这段恋情也知之甚少。
2006年，李泽楷与中英混血美女罗爱欣相恋，两人高调谈恋爱，还大方出席公开场合。罗爱欣学习法律专业。此段恋情轰动香港全城，不过最终还是因为李泽楷的不定性而分手。
2007年，梁洛施拍摄《盗墓迷城3》时认识了李泽楷，随即传出绯闻。2009年4月，梁洛施生下一子，取名李长治。2010年6月再添双胞胎儿子。2011年2月26日，梁洛施发表声明宣布与李泽楷分手，孩子共同抚养。
从1992年到2008年，李泽楷先后换了8个女朋友，只有日本NHK首席新闻主播真正加留奈与李泽楷交往时间最长，达4年之久，其余女友大多只是交往数月便草草分手。
李泽楷的每段恋情都不会长久，当年李嘉诚也表示十分无奈，说：“他7岁的时候我都管不了他，何况他现在47岁。”
李泽楷被香港媒体冠以花心大少的名称，想来李嘉诚也不会把自己的事业交到一个已过不惑之年还未成家的人的手上。中国传统先成家后立业，即使事业做得再出色，到了成家的年龄依然孑然一身始终不符合中国人的价值观。古语有云：修身齐家治国平天下。一个没有家庭观念的男人，没有做到修身与齐家，怎能做到“治国、平天下”呢？这或许是李嘉诚没有把“李氏财富帝国”的“传国金玺”交到李泽楷手中的原因。
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