曾庆红被认为是中共第三代领导核心江泽民的核心智囊，但其唯一的儿子曾伟在曾庆红当政期间传出不少负面新闻，曾伟的挥金如土更是令媒体膛目结舌，同时也让曾庆红陷入被动，据披露在一次内部的“老同志特别组织生活会”上作“自我检查”，承认了自己的五大错误和过失……
在曾庆红担任国家副主席一职期间，曾伟开始了大捞特捞。曾伟除了插手上海大众汽车、东方航空、北京现代汽车等公司，获取巨额佣金外，还在北京开了一家基金性质的公司，主要是通过内部管道获知都有哪些公司欲“股份制改造”并上市发行，然后其公司会主动锁定那些公司，与他们联系，“协助”这些企业顺利上市，同时通过获取原始股获得巨额回报。据说，曾伟的做生意的格言是：“一笔项目的进项少于两个亿，免谈。”
另据港媒披露，曾伟还是个公子哥儿，他的太太是前中央电视台美女主持蒋梅。生于1972年的蒋梅，1991年毕业于北京舞蹈学院芭蕾舞表演系，同年进入中国中央芭蕾舞团，任主要演员。曾主演过部份影视作品。1999年担任央视八套《影视同期声》和三套《舞蹈世界》主持人。在其人气渐旺的时候，突然消失在人们的视线中。当时有消息称，她嫁给了曾庆红的儿子曾伟，并出任一家公司的总裁。
随着曾家获利愈来愈丰厚，曾庆红开始寻找后路。十七大召开的前一年，曾庆红对自己是否能继续留任没有把握，于是2006年决定让儿子一家四口移民海外。2007年初，曾伟和蒋梅夫妇花巨资3240万澳币(2.5亿人民币)购买了豪宅，并以此在澳洲拿到了商业移民身份。
曾伟
然而，2009，澳洲媒体曝光了曾氏夫妇在澳洲成为置业移民后，整修房屋的申请几次被驳回。曾氏夫妇在澳洲置产业的消息在中共高层引起轩然大波，部份人要求中央调查资金来源，这使曾庆红十分慌乱。另有消息称，他在江西、福建等地考察时，居然说出了这样的话来搪塞中央：“我怎么管，怎么约束!他们都成人了，有自由发展的空间，在这方面是平等的!”
2010年，香港一家媒体发表了一篇题为《曾庆红家产百亿元——众元老批曾富豪是伪君子》的文章，内中披露了很多鲜为人知的秘密。在当年的10月9日，也就是曾伟的豪宅在澳洲引起震荡之际，由老同志乔石、宋平、尉健行等提议，在北京西山中央招待所召开了“老同志特别组织生活会”，有近30名原政治局常委、政治局委员及老将军出席，其主题为：“老同志要保持晚节，管教好家属子女。”胡锦涛、吴邦国也有到会。
曾庆红在会上进行了自我检查，承认了自己的五大错误和过失，即一是退休后，生活上搞特殊化，追求享乐……留下污点;二是对自己家属管教松垮、放纵……;三是对自己家属、亲属在工作上、经济上、户籍上的不合理要求，作了特别安排，在社会上造成恶劣影响。……不过，对曾伟的巨额资金的来源，曾庆红只字不言。
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