在中央领导和顶级香港富豪对等交往的80年代，当时在上海先后担任市长和书记的江泽民，还无法和顶级富豪扯上私人关系；与财富影响力次一级的富豪，如唐某某，反倒更容易发展私人情谊。这为唐某某长子后来很长时间被认为是特首人选的“白马”埋下了伏笔。
但在2012年香港特首选举中，唐某某长子却没有走到最后，梁振英得以后来居上。当中，董建华在北京的游说举荐，起了重要的推手作用。
董建华与唐某某两大家族，皆为国共内战中南来香港的江浙财团，也就是60年代和70年代香港本地人俗称的“上海有钱佬”，在政治经济上理当“同声同气”，为何董却临门一脚，把唐的竞争对手推上神坛？某期的《一周刊》披露了一则秘辛：
2003年香港50万人上街，2005年中央有意让董建华下台，董请託唐某某，为他向江泽民求情，唐某某认为民意如此，他再求情不妥，拒绝了董建华。从此埋下了董唐不和的种子。
作为老牌爱国商人，董建华与国共两党高层元老有著不俗的私人关系，在英美日的政界也交往甚为广泛，但远未算是成熟的政治家。被港人称为“老懵懂”、鲁平评论其“确实不是政治家”的董建华，政治眼光著实一般，有著数次之误判：
回归后，在不恰当的时机推出“八万五计划”，令楼价大跌，公务员上街，自己黯然下台，香港停止建设公共屋村计划，好心办坏事；转任全国政协副主席后的 2005年，董建华去上海，与陈良宇大谈宁波乡谊，并以自身经验劝他不要参与对房地产的宏观调控。翌年，陈良宇因与温家宝在宏观调控上调子不一致而被整肃 下台；2011年，薄熙来当红，董建华以中美交流基金会主席身分，率领包括商人和知名学者在内的香港团体到重庆为薄唱颂歌。翌年，王立军事件发生，薄熙来 下台；十八大前在媒体面前言之凿凿，胡锦涛会连任军委主席，结果胡提前交军权。
薄熙来、董建华同中美交流基金会代表团成员一起，与重庆市民合唱《歌唱祖国》。
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