尽管习马会得到多方赞许，但观察家认为习马会选择的时机太过投机，因为马英九即将离任，且台湾大选在即。
综合媒体11月7日报道，两岸领导人习近平与马英九在新加坡进行了历史性的会面。但对于这次会面，许多媒体和专家并不看好，有专家认为，习马会太过投机，会谈的重要性在于会谈本身，而不会有任何成果。
11月7日，在两岸分治了66年后，双方领导人习近平与马英九在新加坡香格里拉大酒店进行了历史性的会面。习近平和马英九在举行闭门会谈之前，彼此向对方伸出了可以说是跨越台湾海峡的手；两人握手长达一分多钟，并共同挥手致意，让媒体拍摄了他们握手的画面，让全球见证了两岸历史性的一刻。
但对于习近平与马英九会谈的时机，各界媒体及专家有不同的解读。
《华盛顿邮报》7日在报道中称，此次习马会时间点比较敏感，离台湾大选还有9周时间。
亚洲协会中美关系中心的主任诗奈尔（Orville Schell）认为，此次会晤表明，习近平将更加有创新性和创造性，会找到类似于和解的东西。但是，这也让我感觉太过投机取巧。因为，马英九即将卸任，而他的继任者可能没有那么随和。
诗奈尔称，7日的会晤推进了双方长久以来曲折的历史，但是，双方问题难解。长期以来，台湾和大陆彼此都主张代表中国，对方隶属于自己。
《卫报》在7日的报道中称，La Trobe Asia的执行主任比斯雷（Nick Bisley）称，这是两岸取消旅游限制以来，两岸关系中最大的一件事。但是，台湾也有担忧，认为北京在通过此次会晤试图让接下来的台湾大选转向国民党。也有人将此次会谈看成是中国在亚洲展开的魅力攻势，来降低北京在南海填海造陆的紧张局势。
台湾中央研究院的政治学者巴图（Nathan Batto）称，此次习马会不可能达成任何有价值的突破。双方的期望都很低。任何人都没有期待任何重大的进展。此次会谈就是最重要的结果。同时，此次会晤也不可能改变国民党在此次台湾大选中的局势，改变这样的趋势只能是一个重大的奇迹。
针对民进党质疑习马会旨在影响台湾选举，马英九表示，两岸领导人会面对台湾、大陆与世界都是正面的事，看看各界反应就可了解，做这个决定不是为下一次选举，是为下一代幸福。
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