1988年1月13日，蒋经国在午睡中突发胃肠道大出血，经抢救无效去世。中共中央发了唁电：“惊悉中国国民党主席蒋经国先生不幸逝世，深表哀悼，并向蒋经国先生的亲属表示诚挚的慰问。”蒋经国死后，台湾局势日益演变，邓小平曾感慨地说：“如果蒋经国还健在，中国的统一就不会像现在这样困难和复杂。国民党和共产党过去有过两次合作的经验。我不相信国共之间不会有第三次的合作。可惜，经国死得太早了。”
邓小平和蒋经国相识较早，彼此有一定了解。1926年1月，邓小平从法国巴黎到苏联，与蒋经国同在莫斯科中山大学学习，但两人不在一个班。邓小平在当时被称为“理论家班”的中大第七班。只有上大课时，邓小平才会遇到蒋经国，两人经常并肩坐在一起听课。邓小平任中国共产主义青年团的小组长，管理20多人，负责评估团里所有成员的意识形态和表现。蒋经国是这个小组的成员。可惜，历史学者至今没有找到邓小平对蒋经国的评语报告。
邓小平比蒋经国大6岁，但因为个头矮，排队时经常与年龄最小的蒋经国挨着站在一起。一次蒋经国问邓小平：“你干吗老是围个围巾，热也围、冷也围？”邓小平告诉他，在法国留学的中国学生常去当清洁工，法国的清洁工都围这么一条围巾。经历艰难磨炼的邓小平以干过清洁工为自豪：“这是在巴黎留下的习惯，不围反而怪怪的。”
蒋经国经常邀邓小平一起去莫斯科河边散步，并向他了解在巴黎的情况。每当邓小平聊起在法国勤工俭学和参加中共旅欧支部的经历时，蒋经国都听得津津有味，并盛情邀请邓小平为墙报《红墙》写稿。邓小平正想找机会谈一下在巴黎的心得体会，于是便连着写了几篇文章，交给蒋经国发表，效果非常好。邓小平的文章言简意赅，观点鲜明，蒋经国非常欣赏，常放在头条位置。
在莫斯科留学时，蒋经国把邓小平看成“大哥”和“学长”。当邓小平与国民党右派同学谷正鼎和谷正纲等人辩论时，蒋经国往往站在邓小平一边，国民党右派同学为此十分恼怒。
1927年，邓小平离开苏联回国，两人就再也未曾谋面。后来，两人分别成为国共两党的中坚力量。这两位昔日的同学，一直在海峡两岸关注着对方。
1976年9月毛泽东逝世后，蒋经国对“美国驻台湾大使”安克志预言，邓小平极有可能复出，因为大陆主流媒体一致抨击邓小平，显然是党内某些当权者(“四人帮”)忌惮他这位昔日同学东山再起的潜力。安克志将信将疑，结果四个星期后，“四人帮”被粉碎，邓小平回到北京。
1978年，蒋经国当选“中华民国总统”。同年，邓小平复出后全面主持工作，蒋经国为此召开了一次紧急高级情报首长会议。与会者都认为，邓小平比毛泽东温和，两岸关系将趋于缓和。蒋经国在听完大家的发言后表示：“你们的评估都太乐观，因为你们不认识邓小平，但我认识他，我们在苏联一起学习过，他其实比毛泽东更为厉害，未来两岸的情势将比你们想象更为复杂。”
当年12月，解放军停止了自1958年开始的对金门、马祖的炮击政策，国民党军队也停止反炮击。1979年元旦，全国人大常委会发表《告台湾同胞书》，提议两岸开放经贸、旅行和通邮。廖承志也发表了致蒋经国的一封公开信，提议国共第三次合作，并表示愿意访问台湾。
对邓小平的这一波“和平攻势”，蒋经国的反应敏锐而谨慎。在当时“三不”占据主流的政策环境下，他一方面谢绝廖承志的来访，与大陆保持一定距离，但另一方面又认为：北京现在热切鼓励两岸之间扩大经济、社会、文化交流，从长远来看，对台湾必然是利大于弊。出于这样的考虑，才有了后来的开放民众到大陆探亲的政策，为缓和两岸关系迈出了历史性的步伐。
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