历史性时刻之前
特朗普曾称，此次会面是金正恩"唯一的机会"（one time shot），华盛顿要求朝鲜进行"全面的、可查证且不可逆转的无核化(CVID)"。用特朗普的话说："他们必须去核，如果他们不去核，是不可接受的。"
朝鲜一再表示致力于"朝鲜半岛无核化"，但这一表达双方都有所解释，目前仍不清楚金正恩准备做出何种让步。韩国方面估计，朝鲜有50公斤钚，据信，这足够制造大约10枚核弹，并且，朝鲜已有相当能力，利用浓缩铀生产核武器。
有专家警告，金正恩非常可能不会放弃核武器这把"威慑宝剑"。并指出，拆除几十年来建立起来的秘密核设施将需要几年的时间，检查难度也高。美国斯坦福大学的核科学家海克尔（Siegfried Hecker）表示， "难以想象的" 朝鲜会马上进行CVID，这"等同于让朝鲜投降。"
理论上，以三八线为界的朝韩两国仍处于战争状态，因为两国在1950年到1953年的战争结束后并没有签署和平协议。金正恩和韩国总统文在寅在4月份举行峰会，表示愿意致力寻求和平条约，特朗普本月早些时候表示："你能相信，我们在谈论结束朝鲜战争吗？"
另外一个问题是，特朗普是否会在本次会面提到人权问题 ，朝鲜被指存在包括法外处决，酷刑和绑架在内的一系列侵权行为。
朝鲜劳改营关押了可能高达12万名的政治犯。美国盟友日本敦促特朗普向对方提出一个几十年的老问题：70年代和80年代，为训练会说日语的间谍，朝鲜绑架了一些日本公民。
人权观察亚洲区主任布莱德・亚当斯（Brad Adams）说，特朗普必须谈及人权："朝鲜加强与其他国家的对话是积极的一步，但国际上过于情绪激动之前不要忘记，朝鲜仍在实行世界上最具压制性的制度。"
金正恩主要关心的是自己政权的存亡，韩国总统文在寅在接受记者采访时表示，这名平壤领导人担心"如果朝鲜无核化，他是否可以相信美国提出的结束敌对政策，并保证其政权安全的承诺。 "
美国国安顾问鹰派波顿 (John Bolton)差点让美朝峰会告吹，他要求朝鲜遵循"利比亚模式"去核。利比亚领导人卡扎菲在放弃核计划后，在西方支持的军事叛乱中被杀。
特朗普政府承诺不会设法改变朝鲜政权，美国国务卿蓬佩奥甚至已经向朝鲜提供了安全担保。但有专家提出质疑，鉴于特朗普之前撕毁协议的做法，为什么金正恩应该信任特朗普？就在不久前，这名美国总统撤出了经过艰苦谈判达成的伊朗核协议。曾经在奥巴马时代担任过美国国家安全事务助理安东尼•布林肯(Antony Blinken)就表示："当其他各方遵守一份协议时，特朗普却撕毁了它，为什么金正恩会相信特朗普做出的任何承诺?"
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