美国总统川普第一任就处心积虑要推翻委内瑞拉总统马杜罗。根据时任白宫国安顾问的波顿回忆录，马杜罗当时因国内爆发示威抗议和部分军人叛变而可能被迫下台，波顿在其书中写道，川普听到此一消息时的反应是，不自觉地喊出一声“哇！”纽约时报报道，当时功败垂成的主因就是马杜罗背后有古巴支持，但近七年过去，古巴已自身难保。
当年只是共和党籍联邦参议员的鲁比欧，在川普第二任政府自一月上台后，如今兼任美国国务卿及白宫国安顾问，外界咸认为，他就是力主美国对委内瑞拉军事施压力道不断加大的主要擘画者之一。
川普第一任的二○一九年，鲁比欧及川普幕僚就从美方颠覆马杜罗政府的失败行动获得重要教训，那就是让马杜罗得以稳坐总统宝座的关键枢纽，其实是古巴共产党政府，而非委内瑞拉的人民或委军将领。当时除了有古巴情报单位提供委内瑞拉反对人士活动的情资，还直接派特工潜伏委国，甚至准备好在马杜罗山穷水尽时，用飞机接他飞往哈瓦那的终极备案。
古巴裔的鲁比欧是第二代移民，长期对古巴和尼加拉瓜等拉美威权政府持强硬鹰派立场。纽时报道形容，看到古巴政府倒台是他的“毕生梦想”。
鲁比欧的做法是要对付马杜罗，就先重创古巴，给哈瓦那关键一击。前白宫西半球事务高阶幕僚龚萨雷兹说，对委内瑞拉的新做法就是先削弱古巴，接著马杜罗一旦垮台，哈瓦那也将步上后尘。
一名在川普第一任时和鲁比欧听取美国政府简报的官员说，相关的一切都和古巴有关，鲁比欧愿不计一切代价削弱古巴。他本人二○一九年也在美国全国公共电台（ＮＰＲ）受访时直言，委内瑞拉“变天”带来让美国乐见的“副产品”，即一个国力孱弱的古巴。
不只鲁比欧，被川普视为偶像的共和党籍美国前总统雷根，在上世纪的一九八三年也曾出兵格林纳达，推翻靠拢古巴及前苏联的社会主义者毕绍普政府，这也是美军在越战后首次的重大作战部署。
位在南美洲北部的委内瑞拉和加勒比海上的古巴，在经济、政治及安全上都是伙伴关系。哈瓦那领导高层担忧，若马杜罗垮台，美国政府下一个要对付的就是古巴。
川普一月回任后著手采取上述的新做法，对委内瑞拉的制裁及其导致的委国经济困境，迫使马杜罗减少对古巴的石油出口。共产党统治的古巴长期遭美国经济制裁，饱受缺粮、停电与人口外流，在川普政府军事封锁委内瑞拉石油出口后，高度仰赖委国廉价石油的古巴遭波及而濒临经济崩溃边缘。
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