蔣介石既是革命者、道學家又曾是洋場子弟，生命中不乏女人，亦不諱言泡妓女和自慰解決性苦悶；他與元配無感情，曾熱烈追求陳潔如，但嫌她太奢侈；蔣對宋美齡一見傾心，真心相愛，並非外傳的政治婚姻。
蔣介石戎馬一生，所謂英雄美人，就像那個時代許多重要人物一樣，在他身邊從不缺乏女人。不過，蔣在與宋美齡結婚後，用情就十分專一。中國社會科學院榮譽學部委員、近代史研究所研究員、蔣介石研究專家楊天石教授從蔣的日記中，澄清了若干對蔣、宋婚姻的錯誤傳言。
日記不隱諱內心掙扎
蔣介石年輕時有過一段荒唐歲月，在他的日記里都有坦率記載，毫不隱諱自己好色而又時時警惕要“戒色”的矛盾與掙扎。
楊天石形容蔣早年有三種身份，一是追隨孫中山的革命志士，二是研究宋明理學的道學家，三是上海洋場的浮浪子弟，常常浸淫在花街柳巷，找妓女陪他喝酒、打牌、睡覺。日記裡頭蔣曾寫道：到了妓院，看到床鋪髒亂，余拂袖而去。又有﹁今晚出去探花﹂等記載。但蔣同時又在進行痛苦的思想掙扎。在他從福建要到上海路經香港時，日記上寫著：﹁香港乃花花世界，余能否經受考驗，就看今天！﹂結果當天晚上他又去妓院了，並在日記上寫下：﹁我的毛病就是好色也！﹂就連馬路上見到美女而心動，他也在日記上寫道：﹁見艷心動，記大過一次。﹂有時為了解決性的苦悶，蔣在日記中也記載：以“自慰振興精神”。
蔣有一個女友叫介眉，是個妓女，兩人很要好，介眉希望結婚，蔣亦有此意，但要介眉寫一盟約，介眉不肯，此事遂無進展。後來蔣要到福建打仗，介眉送她上船，要求跟蔣一起走，蔣不允。介眉於是要求他留在上海陪她幾天，蔣遂在上海又待了幾天。事後蔣感到後悔，日記中寫道：我真是不像話，離開家前緯兒拉著我的手不讓我走，母親重病在床，我都沒多理會，但我竟然在介眉家多住了好幾天。
蔣的第一任夫人毛氏是蔣經國的生母。兩人是封建婚姻，結婚時蔣才十五歲，毛氏比他大很多，又不識字，裹小腳，蔣對她沒有什麼感情。蔣的第二任夫人是姚冶誠，原來是一個妓女。蔣也不怎麼喜歡姚，日記里有大量對姚不滿意的地方，說她只會打牌，他生了病她也不照顧他。蔣的第三任夫人是陳潔如。陳是蔣曾經花過很大力量去追求的一個少女，但是蔣也不滿意，其中一個很重要的原因，蔣認為陳潔如不會持家、太奢侈。最後是宋美齡。蔣一遇到宋美齡，就一見傾心。
蔣宋婚姻有感情基礎
過去有一種說法，指蔣、宋結合是政治婚姻，蔣是為了拉攏江浙財團，才與宋美齡結婚，並為此信仰了基督教。楊天石不贊同這個觀點，他從蔣的日記中發現，蔣、宋的婚姻是建立在戀愛基礎上的，而蔣加入基督教則有一個過程。他們結婚前，完全不曾談過信教問題。只是在婚後，宋母倪桂珍才提出，希望蔣受洗成為基督徒，蔣當時回答說：我對基督教沒有研究，我要先研究再說。後來倪桂珍病重，蔣想到岳母這麼疼他，他卻辜負期望一直沒有入教；這時他研究基督教已經一段時間，對教義有了一定的認識與好感，加上孫中山也是基督徒，種種因素下蔣這才受洗入教。
﹁九一八﹂之後，蔣介石內外交逼，處境艱難。他準備北上，跟日本人拚一場，臨行前立了遺囑。宋美齡要求與他一起北上，蔣說：犧牲是我男兒的責任，跟你有什麼關係？不讓宋北上。宋美齡覺得蔣介石看不起她，一怒之下回到上海。第二天，宋美齡又回到南京，她說：我丈夫正處在非常困難的時候，我不應該離開他，而應該與他共生死。楊天石說，這些情節很生動，如果不是蔣在自己的日記里寫下來，外人很難想像得出來。
一九三零年中原大戰爆發，南京中央缺錢，蔣要宋子文設法，宋子文不給，急壞了宋美齡。她對宋子文說，戰事到了最緊急時刻，你不給她錢，他一定要失敗；我知道介石的脾氣，如果失敗他一定要自殺，如果他自殺，我也不能獨活了。宋美齡把自己的房產和珠寶交給宋子文，讓宋子文很感動，很快就把錢籌好了。楊天石說，從中可以看出宋美齡與蔣介石之間的確是有真實感情的。
宋遠赴巴西確為養病
楊天石還從日記中，澄清了一段抗戰期間所謂宋因蔣有婚外情，憤而遠走巴西的錯誤傳聞。一九四四年七月二日，重慶有一場招待會，共七十五人參加，包括政府首長、外國使節、傳教士以及婦女代表等。蔣在日記寫道：此會是為美齡送行而辦，她因患有嚴重之精神衰弱症，須到巴西休養。蔣在會中發言，表示最近重慶有一種傳說，指我和一位護士有不正當關係，並已生下一子。這絕對是謠言。﹁我是新生活運動的發起人，一向高度重視道德觀念，怎麼會去幹這種事？何況我還是個基督徒，幹這種事是違反教義的，如此我豈不成了偽君子！﹂蔣強調，這是敵人在造謠，此事牽涉國家榮譽與抗戰成敗，所以他必須鄭重澄清。宋美齡接著講話，表示她絕對相信自己的丈夫，對這種傳言她連問都不必問，她和委員長生活了幾十年，怎麼會不知道他是怎樣的人。居正、戴季陶與婦女代表陳逸筠也都發言為蔣闢謠。宋於七月九日到達巴西，直到隔年抗戰勝利後才回到中國。
有些歷史學家認為，宋是因蔣確有婚外情才負氣遠走巴西。甚至還有美國人向國務院打報告，說宋在床底下發現女人的高跟鞋，憤而砸傷蔣的臉，使他四天無法上班。楊天石經過研究認為，所謂蔣有婚外情導致宋負氣遠走並非事實，理由是：
一，根據蔣的日記記載，宋赴巴西確實是為了養病。宋因長期患有皮膚病，病發時又疼又癢，每每難以入眠，為此而夜哭。醫生認為重慶氣候不適合她養病，建議易地療養。宋說此時她不能離開蔣，後來是蔣派專機才把宋送到昆明。但宋並沒養好病，因此才由宋藹齡及孔令侃陪同前往巴西。據宋家後代宋曹璃璇告訴楊天石，當時聽說巴西有一醫師可以治好皮膚病，所以宋美齡就到巴西去了。
二，蔣在妻子遠行之夜，曾於日記記載：美齡對我說，請你記住，世界上沒有人比我更愛你！顯示這段時間兩人感情正常，並無婚外情之跡象。
三，宋赴巴西養病後，蔣常常給她打電報，且照樣向她通報國內情勢，兩人關繫緊密、正常。
曾為緯國身世鬧彆扭
不過，就像一般夫妻一樣，蔣、宋的婚姻生活也不是全然平順無波的，其中一次兩人鬧彆扭是因蔣緯國的關係。蔣緯國名義上是蔣介石的二子，蔣在日記中提到緯國的生母乃日人重松金子。緯國由一位名叫山田純三郎的日本人帶回上海，因緯國生父戴傳賢（季陶）家中有難言之隱，於是交由蔣介石代為撫養。蔣和宋結婚後，長子經國已前往蘇聯，緯國也被送到德國，十多年來，一直到抗戰爆發宋都沒見過緯國。
後來宋美齡到香港治病，緯國也從德國經美國途經香港回到中國，緯國先在香港見了宋，然後前往重慶見蔣。但宋卻滯港不歸，原來她是在為緯國的身世生氣。因蔣基於對戴的義氣，從未告訴她緯國到底是誰生的？蔣在日記中寫道：﹁妻留港不歸，余回了信，答以夫妻各盡其道，毫不為之所動。﹂這段時間由於家人都不在身邊，蔣常感到孤單，有時晚上不想一個人吃飯，就找陳布雷共餐，還寫有﹁悽愴歌﹂的詩作。
宋美齡滯港甚久，蔣在日記中說：余為家事愁悶；﹁對家裡事，我只能忍耐，我私德無虧，一切坦然。﹂後來他做了權宜的安排，讓緯國到江西去找經國，等到宋美齡回到重慶，再讓緯國回到重慶。蔣要緯國向宋叩頭，執人子之禮，母子終於和好。蔣在日記寫道：﹁心裡的石頭終於落下，最大幸福是母子團聚、平安。﹂
楊天石指出，事實上，蔣、宋感情真正處於低潮是在一九四三年，當時蔣的前妻陳潔如來到重慶，蔣予以接見，讓宋很不諒解。陳潔如原隱居上海，一天到百貨公司買東西被陳璧君撞見，就想拉攏她到汪政權去當官，陳為了躲避困擾這才遠赴重慶。以蔣、陳之前曾是夫妻，陳又是為了不當漢奸而避居重慶，則蔣與她見面，為她安排生活，於公於私均無可非議。至於是否因此兩人舊情重燃，則無可查證。宋美齡訪美歸來後，得知此事，一度和蔣分居，住到孔祥熙家裡。不過，後來蔣、宋又重歸於好了。關於蔣、陳在重慶相見之事，陳的女婿陸久之曾寫過一封信給中國社科院近史所的嚴如平教授。信中說，抗戰期間重慶盛傳蔣和一位陳姓小姐過從甚密，有說此陳小姐為陳布雷之女，或說是陳立夫的侄女，實則所謂陳小姐就是他的岳母陳潔如也。
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