台湾的总统蔡英文28日起程展开对马绍尔群岛、吐鲁瓦图、所罗门群岛三个南太平洋邦交国的访问行程，于美国当地时间27日23时40分抵达夏威夷。此次过境美国她安排了三个公开行程，包括参加侨宴、与智库座谈、参观珍珠港的美国海军亚利桑那号战舰纪念馆，台湾随团的媒体被允许公开采访。一日两夜停留超过24小时，规格之高历来罕见，被部分舆论认为象征着台美关系实质升温。
蔡英文抵达夏威夷檀香山时，美国在台协会主席莫健前往机场迎接，蔡英文与莫健两人在机上短暂寒暄，随后蔡英文与访问团车队前往下榻酒店休息。《中国时报》报道，蔡英文在夏威夷停留约35个小时，期间她将致电及会晤美国政界人士，一般预料将包括先前推动"台湾旅行法"草案的美国众议员。此外，蔡英文还预计和当地重要智库"东西中心"学者座谈。
对于蔡英文过境美国，北京语气强硬表示，希望美国不允许蔡英文过境，并向美方提出严正交涉。但台湾相关官员指出，虽然在"特习会"前多所顾忌的情况下，美方仍在舒适、尊严、安全的原则下，愿意升高对蔡英文的各项礼遇，显示台美关系实质升温。
过去台湾总统过境美国时，会被要求尽可能低调，不仅禁止随团记者采访，甚至与媒体大玩"捉迷藏"，但官员强调，蔡英文此次过境美国，随团媒体可采访蔡英文的3个公开行程，过去马政府8年都没有如此的规格与安排。这也是蔡英文出访过境美国，首次停留超过24小时。
不过，据了解，蔡英文此行原本也争取回程过境夏威夷，但因美国总统特朗普11月3日将展开亚洲之行，首站也要停夏威夷，并参观珍珠港及美军太平洋总部，美方不想在"特习会"之前节外生枝，最后敲定蔡英文回程过境点在关岛，但过境关岛同样获得高规格的礼遇，并开放媒体采访侨宴。
蔡英文在夏威夷期间除了侨宴以及和美国智库人士座谈交流亚太区域最新情势发展，还将赴珍珠港参观美国海军亚利桑那号战舰纪念馆。夏威夷报纸《檀香山星广报》夏威夷时间27日在头版以"台湾总统蔡英文在特朗普之前先访问夏威夷"做简短提要，主要的报道放在B版头版。报道指出，特朗普不是这几天唯一在檀香山停留的总统，台湾的总统蔡英文27日抵达夏威夷，在所谓"技术性过境"时，在夏威夷展开她的第一个官方行程。
报道提到，美国和中国在1979年建交后提出一个中国政策；不过，美国国务院在官方网站说，在保持亚洲和平的渴望下，和台湾保持非官方关系是美国的主要目标，因此过去几十年来，台湾总统都会在美国短暂过境。报道指出，蔡英文比特朗普先访问夏威夷，尽管蔡英文此行是过境，但是仍具有外交敏感性。
蔡英文此次在美受到高规格礼遇，被认为象征台美关系实质升温。《中国时报》分析文章指，相较台湾的前总统陈水扁执政时因冲撞两岸关系，美接待规待从热络急遽降到冰点，蔡英文三次出访，规格则是一次比一次提升。
去年6月，蔡英文过境迈阿密，美方全程警车开道护送；今年1月过境休士顿，美术馆封馆净空3小时让她参观30分钟，回程过境三藩市，美方更破例派出多达60辆的重型机车开道，场面相当浩大且震撼。过去8年来，美方对台湾访问团随行媒体要求"不采访、不发稿"，媒体与蔡英文只能上演"追迷藏"，此次虽仍要求在美境内不能发稿，但媒体可以跟着采访，过去台湾总统过境被要求的"隐密低调"，现在终于可以对外公开。
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