每逢中美元首互访，台湾政府都会精心策划，通过自己的方式凸显台湾的存在。美国总统特朗普11月3日抵达夏威夷、4日开始访问亚太并对中国进行国事访问之际，台湾总统蔡英文结束南太平洋访问，本想再次“过境”夏威夷，却遭到美国政府的拒绝。蔡英文最终不得不改由过境关岛回台。
蔡英文过境夏威夷和关岛，停留美国逾24小时，这在历史上尚属首次。中共已就此向特朗普政府交涉，认为蔡英文过境美国的真实目的不言自明，要求美国不要让蔡英文过境夏威夷和关岛。但美国坚持依据惯例，在安全与便利的原则下同意蔡英文“以私人和非官方身份”过境。 台湾政府是在白宫公布特朗普（Donald Trump）行程之后敲定蔡英文过境“夏威夷”安排的。11月1日，多家媒体报道，台湾某高层“间接证实”蔡英文原本想安排最后一天过境夏威夷，但她的这个想法引起美国“你们要做什么？”的疑虑，最终被美国拒绝。蔡英文最终的访问行程改为“第一天（10月28日）过境夏威夷，最后一天（11月3日）过境关岛”。
特朗普11月3日暂停夏威夷后，才开启亚洲五国十日游。 自特朗普当选美国总统以来，台湾总统蔡英文就一直想方设法拉近同美国官方的距离，甚至试图在原有的基础上，升级美台关系。但是，特朗普执政后便注重构建同中共最高领导人习近平的私人关系，并于4月拒绝了蔡英文“再次通话”的请求。特朗普当时甚至表态称，自己再也不再为习近平乱添麻烦。
另外，特朗普政府当时还拒绝了蔡英文政府购买美军F-35战机的要求，这也导致美国对台军售案被推迟。据华府消息人士透露，特朗普政府推迟“通知”国会对台军售，原因就和台湾要求增售F-35有关。F-35被北京视为红线。 值得注意的是，蔡英文此次出访之际，美国36名联邦参议员联名致信特朗普，希望特朗普访华与中国方面谈及台湾问题，用台湾问题向中国施压。
对台军售这样的美方“政治支持”得不到，蔡英文就“病急乱投医”，在访问南太平洋友邦时故意过境美国，甚至打算在夏威夷和特朗普政府营造特殊氛围。被美方拒绝更加凸显出了蔡英文的尴尬。
起初和“当选总统”特朗普通话，让蔡英文充满惊喜与幻想，但随着习特会的举行，加上台湾外交面临的“断交潮”，蔡英文又陷入了被动和尴尬的处境。蔡英文此次意图过境夏威夷，其实也是为了缓解这种尴尬处境。
最重要的是，特朗普也变了。这种变具体指特朗普政府的运作回归传统，不容易因特朗普的个人好恶引发外交层面的震荡。
另外，这个时间点就是错误的。尽管美国军方近来在强调对盟邦和地区伙伴的防务承诺，但特朗普政府内阁整体上看重的是整个中美双边关系的合作，尤其是在经贸层面的谈判。特朗普本人也不希望给自己接下来的访华行程增添不必要的麻烦。
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