2014年11月，奥巴马力排众议，以总统签署的行政命令方式，禁止将国内数百万非法移民驱逐出境，实际承认他们的合法居留权。美国国内外对此举评价总体积极。虽然美国众议院2015年1月14日以236票对191票通过法案，推翻奥巴马总统移民改革计划的行政命令，并且废除对被非法带至美国的儿童移民的保护，拒绝为总统此项行政命令拨款。参议院也有强大反对声音。但国会要改变奥巴马的决定非常困难，最终既成事实的可能性极大。虽然美国参众两院已经均被共和党控制，但这不妨碍奥巴马作为总统享有对法案的否决权，这种先斩后奏的权力可以绕开国会而由总统施行。
特别是在外交方面，奥巴马一改此前数年给人优柔寡断的印象，拿出了战略决断。2014年底2015年初，美国与古巴的关系急速转暖。1962年美国总统甘迺迪签署了3447号法案，禁止古巴商品进入美国。而2014年12月17日，奥巴马发表对古巴关系声明，宣布放松对古巴经济的制裁。随后，美国总统奥巴马和古巴领导人卡斯楚分别讲话，宣布启动两国关系正常化进程。双方首先释放了几名对方间谍。而美国方面承认，美国总统奥巴马批准与古巴方面的缓和接触已经长达18个月。
2015年1月12日，美国官员证实，古巴已经根据美古两国约定释放全部53名囚犯。针对古巴的善意，奥巴马可能在“几天或几周后”宣布决定开始放松对美古间贸易和通航的限制。美国国务院分管西半球事务的助理国务卿雅各森定于1月21日至22日在哈瓦那与古巴方面就投资和移民等议题举行高级别谈判。奥巴马将与古巴关系缓和与当年和中国、越南恢复关系相提并论。
当然，美国与古巴关系的改善起步较好，但会逐步进行，不会一下子彻底好转，双方还面临不少实质性问题。美国尚未确定何时重开驻古巴使馆。双方的谈判并没有涉及棘手问题之一，即古巴关塔那摩湾美国海军基地将来地位问题。古巴更不会因为与美国建交而根本改变社会制度和对外政策。美国方面认识到“数十年来的互不信任不会一夜之间消失，但可以通过一步步改善关系来消除它”，寄希望于继续开展针对古巴的所谓“民主计划”。
舆论普遍认为，伴随奥巴马临近结束总统任期，他正在超越国内外的羁绊，试图建功立业、放手一搏，在内政外交尤其是重大外交问题上取得突破，留下重要执政遗产。同样作为民主党总统，美国前总统克林顿曾在1995年与宿敌越南实现关系正常化，并在1996年与越南建立外交关系。克林顿还试图在1999-2000年下台前与当时的国务卿奥尔布赖特联手，推动美国与伊朗、朝鲜实现关系正常化。而今，奥巴马似乎要循著克林顿的思路，在卸任前不仅要改善与古巴的关系，还要试图与伊朗改善关系。而与古巴改善关系已经超越了克林顿政府。
在与古巴改善关系之后，奥巴马还可能寻求与伊朗改善关系。据美国全国公共广播电台2014年12月29日报道，奥巴马当天表示，继古巴之后，伊朗可能会成为在其任期内第二个美国与之恢复外交关系的国家。奥巴马敦促伊朗抓住机遇、通过谈判与伊核问题六国（美国、英国、法国、俄罗斯、中国和德国）达成协议，进而改善与美国的关系。奥巴马认为存在达成协议的可能，而此举最终将使伊朗被解除制裁，进而重新融入国际社会。奥巴马的这个说法，其实与伊朗的设想是吻合的。回溯起来，奥巴马试图改善与伊朗的关系并非始于今天，他在第一任总统任内就几次表达缓和愿望。之后的2013年3月，奥巴马利用伊朗即将庆祝波斯历法新年诺鲁孜节的时机，对伊朗喊话，呼吁伊朗满足国际社会的要求，限制其核计划。
实事求是地看，美国对伊朗的核能力心知肚明。美国知道在饱受制裁和核查的情况下，伊朗短时间内无法造出核武器。何况伊朗也一再表明其低浓度铀浓缩活动是要和平利用核能，并不是谋求研发核武器。更多的时候，伊朗是把所谓的核问题作为与美国进行外交斗争的筹码，其实伊朗内心近20年来渴望与美国改善关系。一旦美国决定与伊朗缓和关系，伊朗不再拿出核问题进行讨价还价的可能性是很大的，所谓核问题将不再是个问题。可以说，改善美国与伊朗关系、真正解决所谓伊朗核问题的钥匙在美国手上，在奥巴马手上。尽管这一决定可能让美国国内一些反对势力非常不满，在国际社会让以色列极度不满。但是，如果奥巴马执意如此，他们其实也阻止不了。
当然，囿于国内外时局和多种因素，奥巴马在对朝鲜关系方面能否拿出克林顿政府当时的勇气，现在还难以判断。与改善古巴关系相反，奥巴马政府1月2日批驳朝鲜此前对索尼影像娱乐公司发动“破坏性、强制性”的网路攻击，暗示之后可能还会有追加制裁，继续对朝鲜施压。韩国《东亚日报》1月15日报道，美国政府认为“朝鲜主动放弃核武实际上属于‘幻想’，将动员一切可能手段扩大对其制裁”。但美国媒体对此也有不同声音，《纽约时报》指出奥巴马制裁朝鲜的象徵意义大过实际意义。与美国伊朗关系类似，改善美朝关系关键取决于美国政府的决断，朝鲜也是等待这一刻的。或许，奥巴马要把这块最难啃的硬骨头放到最后一刻拍板。
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