欧巴马总统20日飞抵古巴首都哈瓦那，成为88年来首位走访古巴的美国总统；欧巴马这趟画时代的古巴行，目的在终结数十年来的美古冷战敌对关系，古巴政坛要人争相前往接机，但独缺古巴总统劳尔．卡斯楚（Raul Castro）。
欧巴马偕第一夫人米雪儿及一双女儿20日下午搭乘“空军一号”专机，经过不到三个小时的飞行，抵达哈瓦那，专机着陆不久，阴霾天气随即放晴。华盛顿和哈瓦那都希望欧巴马这趟三天古巴行，能确立两国中辍半世纪的关系就此复交。
在专机驶往车队途中，欧巴马在推特写道：“古巴你好，刚刚着陆，期盼与古巴人民面对面交流。”他向迎接的美国驻哈瓦那使人员说：“这是一项历史性访问和一次历史契机。”
当欧巴马一行自机场离开时， 抗议古巴人权不彰的示威者在哈瓦那被捕。欧巴马此行将会晤古巴独裁者卡斯楚，也将与古巴异议人士见面。
此外，欧巴马将在哈瓦那国家剧院“Gran Teatro Alicia Alonso”发表电视转播演说。白宫发言人18日表示，欧巴马此行不会回避利用他的“天字第一号讲坛”，讨论古巴违反人权的问题。古巴人权观察组织上月表示，自美国和古巴2014年12月17日宣布恢复邦交以来，异议分子被捕人数不减反增，仅仅今年1月，就有1474人遭到任意拘押。
第一家庭抵达哈瓦那的第一天，游览了哈瓦那旧城。他们的文化浏览，包括造访哈瓦那大教堂，面见奥特加主教（Jaime Ortega）；这位主教在美古关系解冻，扮演了关键角色。欧巴马预定21日跟古巴总统会谈，22日离开古巴前，欧巴马会先莅场观赏一场古巴棒球赛。
欧巴马此行，是1959年斐代尔．卡斯楚（Fidel Castro)领导的游击队推翻美国支持的巴蒂斯塔（Fulgencio Batista）政府以来，头一次有美国现任总统走访古巴，他也是继1928年柯立芝（Calvin Coolidge）总统后，头一位走访古巴的美国总统。
这次随同欧巴马出访的另有近40名国会议员，以及十数家大咖企业CEO。全录公司（Xerox）、知名连锁饭店万豪国际（Marriott）、线上交易支付平台PayPal与其他重量级企业执行长，都争先恐后的加入出访古巴行列。
日前获得联邦批准，成为1959年古巴革命以来第一家在古巴设厂的克莱伯(Cleber)公司执行长也在出访行列。而欧巴马这次访问古巴，也计画会晤当地企业家，以聚焦古巴新兴的民营经济，另外已有许多美国企业已宣布将登陆古巴。
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