1998年《花花公子》年度玩伴麦克杜格尔（Karen McDougal）声称在2006至2007年间与总统特朗普有婚外情，更公开"偷情笔记"细述。麦克杜格尔透露，在二人交往期间，特朗普不时带着她出席全国公开活动，甚至将她介绍给长子唐纳德及媳妇瓦妮莎认识，又带她到他的私人住所。
麦克杜格尔透露，当年特朗普安排她飞到全国不同地方，好等她可以陪伴他出席公开活动。为免留下文件证据，特朗普做事也小心翼翼。麦克杜格尔说："每次我飞去见他，也是我预约及支付飞机及酒店费用，他再把钱还给我。"2006年7月，麦克杜格尔陪伴特朗普到塔霍湖（Lake Tahoe）出席美国世纪名人高尔夫球锦标赛，二人当然少不了翻云覆雨。
2007年1月，特朗普推出自己的伏特加品牌，麦克杜格尔出席推广派对，与特朗普、特朗普长子唐纳德及媳妇瓦妮莎同桌，当时瓦妮莎正怀孕。麦克杜格尔表示："我们一起拍照，两个一起拍，又与他的家人一起拍。"特朗普问长子在场那个女孩最美丽，他指指麦克杜格尔，特朗普赞儿子品味超卓。
特朗普又带麦克杜格尔参观他在新泽西州的高尔夫球会，以及位于纽约的特朗普大厦。特朗普向麦克杜格尔介绍梅拉尼娅的独立睡房，麦克杜格尔写道："他（特朗普）说她爱她的空间，（梅拉尼娅）用来阅读或独处。"
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