“向天再借五百年”一般被人用来形容有志帝王未竟的人生理想或政治夙愿，这种呼唤的基调是“歌功颂德”，但这种理想主义映衬的则是一种惋惜、悲情的色彩。被极端保守派批为“帝王总统”的奥巴马离任时55岁，这在美国来说依然是比较年轻的政治年龄。由于民主党在国会和白宫的惨败，奥巴马的告别多少也有这种色彩。
但是，在1月10日芝加哥的告别演说中，奥巴马体现出了“识大体、顾大局”的一面，承诺致力于实现权力和平过渡，并继续宣传自己的进步主义政策，强调了美国“民主”各大要素。开场和结束，奥巴马感谢美国人民，感谢支持他的人，让他一路走来，激励他勇往“前进”。“yes,we can”（我们能做到）变成了“yes,we did”(我们做到了）。
全程至少在四处讽刺当选总统特朗普（Donald Trump），比如不应该离间不同族裔，不应该在虚拟世界（推特）和“人民”对话等。
总之，奥巴马离别之言，将自己的进步主义展现得淋漓尽致。但是，演说背后依然难掩其离任时的悲情色彩。
十年前的一位年轻有为的参院政治新手，经过八年的执政生涯历练，蜕变成为一名深思熟虑的成熟政治家。无论是内政上的经济复苏、医疗改革、金融监管、教育革新、新能源战略、枪支管控，还是外交上各个历史性协议的达成或象征性步伐的迈出，奥巴马都展现出了作为一名非洲裔总统的政治家气质。
但是，他八年的变革并不算完全成功，一方面是美国自身的体制性因素，政治及社会氛围的裂变，导致他的施政停滞不前；另一方面，通过特朗普的当选，美国选民又对奥巴马执政判下“生死符”，他任内多项举措面临被废除的命运。
2012年成功连任后，奥巴马在国情咨文中自信地说：“我以后再也不用竞选了”，预示自己可以甩开膀子干事了，结果是他的确干了很多事情。2016年为希拉里助选期间，或访问邻国加拿大议会期间，奥巴马都受到“再干四年”（four more years）的赞誉。
去年12月，特朗普当选，奥巴马转攻为守，竭力维护自己的执政功绩。他甚至说：“如果我能竞选，可以赢得特朗普”，暗示自己当年的选民联盟尚未瓦解。1月10日芝加哥演讲现场，听众再次喊出“再干四年”（four more years）。
但是，特朗普的当选让他的这种自信心或公信力大打折扣。
奥巴马携家人同副总统拜登夫妇告别政治舞台（图源:Reuters/VCG）
希拉里败选引发的遗憾不同于当年克林顿的副总统戈尔败给小布什，不同于克里挑战小布什失败，更不同于老布什连任竞选败给克林顿。老布什在里根政府后期就已开始积累权威，他的接班也保障了里根八年保守主义政策的延续。但这一幕在奥巴马-希拉里身上没有上演，民主党政策的延续性就此戛然而止。
由于特朗普的当选，奥巴马任内取得的“进步”得不到延续，政绩得不到巩固，这是美国政权更迭导致的战略和政策不延续、不连贯。
奥巴马的遗憾还体现在：他要和自己的国际同事们说再见了。
在芝加哥的告别演说中，奥巴马只提到两个“对手”（rival）国家：俄罗斯和中国。中俄正好是奥巴马眼中挑战美国领导力、改写国际秩序的国家。但是，奥巴马任内并未出台有效战略，遏制中俄挑战势头，反而在发展大国关系层面栽了跟头，被国内批为软弱。奥巴马的“全球领袖”光环因此黯淡无光。
或许他真的很羡慕他眼中的习近平、普京等专制统治者，可以“有足够的时间和条件”将自己的宏图大略渐进式、有节奏的推行下去。但他又不能这么说，这么做，因为他是民主政治传统的掌舵人。
加上近来俄罗斯被指干涉美国民主选举，以及特朗普对民主价值观表现出的不懈姿态，都让奥巴马有一种捍卫民主体制的迫切感。
所以，芝加哥告别演说，奥巴马凸显一个主题：两党团结、全国团结，“重建”（rebuild）和捍卫“美国民主体制”！
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