“我出国留学后，同父异母的弟弟妹妹正哲、正恩、与正相继出生，父亲的爱也都转移到了他们身上。我完全长成了一名资本主义青年，从回到朝鲜的那一刻起，父亲似乎就对我非常警惕。大概我偏离了父亲的期待吧”。（节选自《你好，我是金正男》，无味洋治 着）
2月13日身亡的金正男在2011年3月通过电子邮件接受日本记者采访时，曾这样描述自己渐渐淡出父亲金正日视线的情形。他说“留学时我在瑞士日内瓦，弟弟妹妹们都在伯尔尼，我们从未见过面”，说明他们即便是同父异母的兄弟，却为争夺继承权相互远离，赤裸裸地暴露了平壤权力竞争的残酷。在他写下这封邮件的9个月后，金正日突然死亡，手握大权的老幺弟弟金正恩对其极为防备。
金正男是金正日与女演员成蕙琳的大儿子。据说，金正恩当时看上已是有夫之妇的成蕙琳，强迫其离婚，最终与她一起生活并生下这个儿子，曾一度宠爱有加。成蕙琳的姐姐成蕙娘曾在逃亡后通过自传《紫藤之家》描述过1971年5月10日金正男出生当天的情况。她写道“半梦半醒中听到了‘嘀～嘀～’的奇怪汽车鸣笛声，我家住在4楼，从窗户往下看发现黑夜中停了一辆黑色的轿车，是金正日。他突然用非敬语说 ‘刚才蕙林生了个儿子！’，脸上洋溢着喜悦”。
但金正男的出生未能得到祝福，他的存在没有得到金日成的认可，只能从后门悄悄进入朝鲜最高级别干部的医疗机构——烽火诊疗所。而且，在金正男出生短短几年后，金正日就迷恋上旅日韩侨出身被遣返回朝鲜的舞女高容姬，抛弃了成蕙琳。成蕙琳在莫斯科备受心脏病等疾病折磨，度过了忧郁的晚年生活，最终于2002年去世。金正男2001年5月持假护照试图入境日本前往玩迪尼斯乐园游玩时被查出，在成田机场遭到逮捕。有说法称，当时他的身份曝光，在海外丢了颜面，从此彻底淡出了金正恩的视线。
2008年夏季中风倒下的金正日在身体恢复后加紧安排权力交接工作，他选择了最小的儿子金正恩。掌握朝鲜国家安全保卫部的金正恩2009年4月袭击了金正男在平壤的据点牛岩角，开始对其进行追杀。金正男接受日本媒体采访时发表批判金正恩的言论，说“连中国的毛泽东都没有世袭”，言辞颇为犀利。此后在中国和奥地利等地都有人尝试过对其进行暗杀，也就是在这个时候，开始有传闻称金正男将会逃亡到韩国。身为其保护人的姑父张成泽2013年12月被金正恩悲惨处决后，金正男最后一道防线也宣告崩溃。
金正男还曾尝试与弟弟恢复关系。2011年1月接受日本媒体采访时，他曾表示“真心希望弟弟成为继承人可以给朝鲜居民带去福泽”，“相信弟弟的肚量，一定能够相信我的真诚”。但金正男当时还说“如果弟弟听到我这番话心存误会，或者产生不悦情绪，那说明他是个心胸狭窄之人，我将深感遗憾”。这些话也成了金正男这个“悲情皇太子”预感自己将与同父异母弟弟永远诀别的遗言。
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