川普的地产开发生意虽然屡遭失败，为何总能化险为夷？《纽约时报》根据川普的税务记录披露，川普拖欠德意志银行高达数亿美元的贷款，最后竟然不了了之。
《纽约时报》在分析了所获得的川普联邦所得税记录后发现，自2010年以来，川普的贷款方已免除了他未能偿还的约2.87亿美元债务。其中绝大多数与芝加哥川普国际酒店大厦项目有关。
纽约时报指出，在这一项目遇到财务困境时，川普的策略是，想方设法包括通过拖延和法律诉讼摆脱巨额债务。据该报掌握的纳税申报数据、其他记录和采访显示，放贷机构对川普网开一面。银行和对冲基金给了他数年的额外时间来偿还债务。甚至继续借钱给他。最终，川普的债主们免除了他的大部分欠款。
记录欠佳的老客户而其中的冤大头债主就是德国最大银行德意志银行(Deutsche
Bank)。德银是川普的长期贷款方。自1998年以来，他已经从这家德国银行借了数亿美元。该银行一直急于在美国立足，以至于忽略了川普的违约记录。为了实现芝加哥项目，2005年川普集团一家公司从德银贷款6.4亿美元。
但随着金融危机席卷全球，包括酒店和公寓在内的芝加哥川普大厦的销售寻租变得更加困难。2008年春，川普两次请求德意志银行推迟贷款的到期日。第二次，德意志银行拒绝了他。
川普和德银对簿公堂。2010年7月双方达成私下和解。纽约时报在分析了川普的联邦报税记录，以及他在伊利诺伊州库克县提交的贷款文件后得出结论，和解的结果是：川普摆脱了约2.7亿美元的债务。而原因可能是德银认为没收川普大厦抵债并不划算，同时不愿拖延官司。
报道指出，被免除的债务通常会产生一大笔税单，因为国税局将勾销债务视为收入。然而，川普几乎没有为这笔钱缴纳联邦所得税，对他的纳税记录进行分析后发现，部分是因为他的其他业务出现了巨额亏损。
拆东墙补西墙这场官司之后，德意志银行与川普的生意关系似乎暂到此为止。但不久，川普的女婿贾里德库什纳(Jared
Kushner)把他介绍给了自己在该行的个人理财经理。双方重新开始合作关系。
2012年，这位经理所在部门提供了两笔以芝加哥川普大厦为抵押的贷款。总计9900万美元。据几位知情人透露，川普同意以个人名义担保这些新贷款。知情人称，这笔资金立刻被用于偿还最初那笔芝加哥贷款中仍拖欠的9900万美元。换句话说，德意志银行的一个部门向川普提供了资金，让他偿还了在该行另一个部门的欠款。
除了上述交易外，川普的公司还向那位理财经理的部门借贷共近3亿美元，用于建设他在佛罗里达州的一个高尔夫度假村，以及把华盛顿的老邮局大楼改造成一家豪华酒店的项目。川普同样以个人名义担保了这些贷款。
对川普来说，这些债务担保被算作他的亏损额度，可以用来降低未来需缴的所得税。川普的联邦报税记录显示，他个人担保偿还的债务达到4.21亿美元。
卷入总统丑闻《纽约时报》的结论是，围绕芝加哥项目的资产纠纷再次显示，川普的企业如何对金融机构施加强硬手段，并且利用税法来缓冲屡次经营失败所带来打击。
川普与德意志银行的生意往来，在他入主白宫后，也成为政界试图调查总统丑闻的一个切入点。
民主党怀疑，德意志银行给川普的贷款有俄罗斯背景，因此在通俄门丑闻中也扮演角色。
2019年4月，德意志银行应纽约州检察院的要求，提供了川普公司的借贷文件。而为了阻止国会众议院也要求这家金融机构提供与自己财政状况有关的文件，川普随后起诉德意志银行。
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