6月12日上午，朝鲜国务委员长金正恩首先出现在举行朝美首脑会谈的新加坡嘉佩乐酒店门口。当日上午8点53分左右，金正恩走下车，进入休息室。
金正恩身穿人民装，左手拿着黑色文件夹，右手摘下眼镜拿在手里，一边走一边左右观察。朝鲜国务委员会的金昌善部长等在酒店迎接金正恩，但金正恩仅简短以目光致意，脸上并无微笑。劳动党中央委员会副委员长金英彻和外务省副相崔善姬等人跟随在金正恩身后进入酒店。
6分钟后，美国总统特朗普在上午8点59分抵达会谈现场，周围气氛立刻开始紧张起来。特朗普佩戴红色领带，象征“让美国再次伟大”这一政治口号。他一边整理外套一边走下“野兽(BEAST)”专车。特朗普脸上也没有丝毫笑容，两位领导人看上去似乎都很紧张。
接着，两位领导人站在会场入口的红地毯上进行了握手仪式。这是历史上第一次朝美首脑会谈，也是两国领导人第一次面对面站到一起，两人都立刻伸出手握住了对方。
两人的首次世纪握手持续了12秒钟。特朗普总统向来擅长通过“长时间的大力握手”从气势上赢过对方。但在与金委员长的握手时，他并未表现出这一习惯，也没有像以往一样握着对方的手大力摇晃，还用左手轻拍金委员长的胳臂，做出亲切的动作。分析认为，特朗普总统考虑的这次会谈的重要程度，这样做可能是为最大限度保持慎重态度，郑重对待金委员长。两位领导人在握手期间似乎还暗地展开了一场较量，不愿在气势上输给对方。由于两人身高差距20厘米，特朗普的眼睛自然看向下方，金正恩则面朝特朗普抬起头，并未回避对方的视线。
特朗普用英语寒暄，但金正恩并未回应。相比起来，金正恩的表情更加僵硬。在媒体面前握手时，两位领导人都表现得非常郑重却又给人一种互不让步的感觉。
两位领导人握手后并肩走过长约10米的走廊，看到金委员长在走廊上不断看向会议室门口，特朗普总统还把手搭在金委员长的背上予以抚慰，并为其指引方向。
两位领导人进入会议室后并列坐在一起，进行了开场讲话。特朗普总统双手合十，用略带沉静的声音说“我感到无限荣耀，今天的对话会很顺利，预计我们将与朝鲜结下良好关系，今天的会谈一定会非常成功”。
金委员长没有看向特朗普，目光交替看着前方和翻译所在方向说“能够走到这里，一路并不平坦，朝鲜被过去束缚了手脚，错误的行动和一贯的做法经常蒙蔽我们的耳目，而我们战胜了这一切，终于走到今天”。虽然他不时露出微笑，表情却始终非常僵硬。
特朗普总统与金委员长在仅有翻译陪同的情况下举行了单独会谈，期间两国代表团一直在会谈室外等候。美国白宫发言人萨拉·桑德斯在自己的推特(Twitter)上公开了一张特朗普总统与金委员长的随行人员站在一起观看电视画面的照片。
美国白宫秘书室长约翰·凯利、国务卿迈克·蓬佩奥、白宫国家安全顾问约翰·博尔顿和朝鲜劳动党副委员长兼国际部长李洙墉、李勇虎外相、身穿军装的人民武力相努光铁、外务省副相崔善姬等人出席了会谈。会谈中还传出了多张蓬佩奥国务卿与金英彻副委员长和李洙墉副委员长对话的照片。引人关注的是，会谈照片中完全看不到蓬佩奥国务卿与博尔顿顾问的合影。
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